Streetwear är en modestil som centreras runt lediga och bekväma kläder som jeans, t-shirts, sneakers och kepsar. Även om det exakta ursprunget till stilen är svårt att bestämma, tror man att den hade sin början i surfkulturen i Los Angeles i slutet av 1970-talet och början av 1980-talet. En lokal designer av surfbrädor i Los Angeles, Shawn Stussy, började trycka t-shirts med samma logga han använde på sina specialdesignade surfbrädor. Om du själv vill skapa t-shirts med personliga tryck är det enkelt att beställa en t-shirt med tryck på medtryck.com. Stussy började sälja dessa t-shirts ur bakluckan på sin bil, men i takt med att de blev allt mer populära utökade han försäljningen till butiker. Detta skulle bli själva definitionen av streetwear: att ta ett t-shirtmärke som baseras på livsstilen i södra Kalifornien och imitera den lyxiga känslan av dyrare designmärken. De två mest grundläggande delarna för att ett klädmärke ska definieras som streetwear har beskrivits som ”t-shirts och exklusivitet”.
De tidigaste märkena som kunde definieras som streetwear hämtade mycket inspiration från den växande punk- och DIY-rörelsen (Do It Yourself). Andra alternativa livsstilar som influerade stilen var new wave och heavy metal, och senare även hip hop-kulturen. Under det tidiga 1980-talet, då hip hop-scenen började växa fram, började många etablerade sportklädesmärken att haka på trenden och adoptera dess stil. Detta gällde till exempel Adidas och Kangol. En vändpunkt skulle dock komma i samband med att Nike tog över basketstjärnan Michael Jordans sponsorkontrakt från Adidas. I samband med detta blev Nike i princip helt dominerande på sneakermarknaden under sent 80-tal och tidigt 90-tal. Andra märken som var stora inom streetwear då var Champion, Carhartt och Timberland. Dessa märken var särskilt populära på USA:s östkust, där hip hop-artister som Wu Tang Clan och Gang Starr bar dem.
Från millenieskiftet och framåt märktes en vändning på streetwearscenen, då de exklusiva märken som man tidigare försökt efterlikna nu faktiskt gav sig in på marknaden. Märken som Burberry, Gucci och Fendi började plötsligt skapa kepsar och andra klädesplagg typiska för streetwear, och syntes i ett flertal hip hop-videor.
Idag har streetwear växt till en mångsidig stil som omfattar inslag från haute couture, hip hop, och japanskt street-mode. Den utvecklas hela tiden, och framtiden får utvisa hur den kommer att se ut då.